El presente estudio indaga en los desafíos que enfrentan los jefes nóveles de Unidades Técnico Pedagógicas, estructura bicéfala del liderazgo escolar. Se desarrolló un estudio de caso cualitativo, de carácter descriptivo; que contó con la participación de cinco jefas de UTP nóveles. Se concluye que los principales desafíos a los que se enfrentan son: a) desafío personal y disposición permanente al aprendizaje, b) trabajo pedagógico colaborativo con el director, c) análisis sistemático de los requerimientos y demandas del cargo d) transición de docente a jefe. Además, la toma de decisiones estratégicas, la capacidad de resolución y la respuesta oportuna a los resultados esperados son parte del juicio permanente a este tipo de jefaturas. El estudio aporta conocimiento sobre un área no investigada anteriormente y sus hallazgos son de utilidad para la política pública nacional y los futuros programas de formación para equipos directivos.